Los Agustinos, fueron llamados por el Papa hacia el apostolado, razón por la cual dejaron los eremitorios para dirigirse a la ciudad siguiendo a los frailes menores y a los frailes que predicaban en el mundo escolástico de la universidad. Los centros de origen no fueron abandonados porqué como atestiguan los documentos, estos continuaron sus actividades, reforzando su relación con Siena y aumentando su importancia. La Orden Agustina en el gobierno de Siena, fue añadida por Bandino de los Balzetti de Siena, Prior desde el 1227 hasta el 1276 del eremitorio de San Salvador en Lecceto.
En un primer momento los Agustinos se encontraban cerca de Puerta Laterina, en el modesto instituto de San Juan o de la Santísima Trinidad que ya en otra ocasión había sido sede de  una  universitas heremitarum.
Hacia la mitad del siglo XIII los frailes empezaron la costrucción de un monasterio que fue terminado alrededor del año 1310. El Gobierno de Siena los ayudó a comprar el terreno bajo Puerta al Arco en la colina de Santa Agata.
La realización del nuevo instituto significó un cambio en la impostación ideológica de los frailes, que lejos de la sola contemplación eremítica, comprendieron la necesidad del apostolado.