Chiamati dal Papa all'apostolato, gli Agostiniani lasciarono gli eremitaggi per dirigersi nelle città, seguendo i frati minori e i frati predicatori nel mondo scolastico dell’università. Non si trattò di un vero e proprio abbandono dei centri di origine che, come attestano i documenti, continuarono le loro attività e, rafforzando i rapporti con Siena, crebbero di importanza.
Si deve a Bandino dei Balzetti da Siena, priore dal 1227 al 1276 dell’Eremo di San Salvatore di Lecceto, l’inserimento dell’ordine agostiniano nel comune di Siena. In un primo momento gli Agostiniani si stanziano nei pressi di Porta Laterina, nel modesto istituto di San Giovanni o della Santa Trinità, che già in precedenza aveva ospitato una universitas heremitarum.
Verso la metà del Duecento, in seguito all’acquisto di alcuni terreni sotto Porta all’Arco, sul Poggio di Sant’Agata, i monaci, supportati dal Comune, iniziarono la costruzione di un nuovo convento che terminarono intorno al 1310.
La realizzazione di questo nuovo istituto segnò anche un cambiamento nell’impostazione ideologica dei frati che, distaccandosi dalla sola contemplazione eremitica, abbracciarono la necessità dell’apostolato.