L’Ordine degli Eremiti di Sant’Agostino nasce, alla metà del XIII secolo, come unione di diversi gruppi di eremiti ed anacoreti già presenti in Toscana dall’XI secolo. Questi piccoli gruppi di asceti, sull’esempio degli antichi Padri del deserto e dei monaci benedettini, si erano ritirati in zone impervie della foresta, lontano dai clamori della città, pronti a condurre una vita semplice, orientata alla preghiera e alla contemplazione solitaria. Nella seconda metà del XIII secolo nel territorio senese, soprattutto nell’attuale zona sud-ovest di Siena, un tempo immersa nel verde dei boschi, si potevano contare numerosi eremi, molti dei quali oggi non esistono più. Questi luoghi religiosi non furono agostiniani sin dall’inizio, ma abbracciarono la Regola solo successivamente.
Tra i principali che aderirono all’Ordine agostiniano si ricordano, in ordine cronologico,: S. Leonardo a Lago Verano, SS Lucia e Antonio di Valle di Rosia, S. Maria di Montespecchio, San Salvatore di Lecceto e S.Agostino di Monticiano.
Fra i cinque quello più importante e famoso è Lecceto, il quale fu sempre in stretta relazione con Santa Maria di Montespecchio e successivamente con S. Leonardo a Lago Verano.