L’Ordine degli Eremiti di Sant’Agostino di Siena contribuì notevolmente, insieme agli altri Ordini mendicanti, allo sviluppo economico e sociale della città, fornendo un esempio su come vivere in comunità e costituendo un punto di riferimento per la cittadinanza. Negli anni i monaci crearono una vera e propria identità cittadina legata al culto di alcune figure carismatiche agostiniane. Tra le più importanti si ricordano le figure di San Nicola da Tolentino ( 1245-1305 ) e del Beato Agostino Novello, frate agostiniano morto nell’eremo di San Leonardo a Lago nel 1309 circa. Venerato da subito come Santo, le sue spoglie, ormai meta di pellegrinaggio, vennero portate a Siena nella chiesa di Sant’Agostino e data la sua importanza, negli anni venti del XIV secolo, venne commissionata a Simone Martini la famosa Pala del Beato Agostino Novello, attualmente conservata nella Pinacoteca Nazionale di Siena. Agostiniana fu anche Santa Rita da Cascia (fine XIV-1447), monaca intensamente devota della Passione di Cristo. Da giovanissima ricevette le stigmate sulla fronte come indelebile impronta di sofferenza e, secondo la leggenda, prima di morire fece fiorire nel suo giardino, in pieno inverno, una rosa bianca; da quel momento venne chiamata la Santa della Spina e della Rosa. Per questo a Siena il 22 maggio, giorno della sua morte, vengono distribuite a tutti i fedeli le rose . . .