Appelés par le Pape à l’apostolat, les Augustins quittent les ermitages pour se rendre dans les villes et suivent les frères mineurs et les frères prêcheurs dans le monde scolastique de l’université. Il ne s’agit pas d’un abandon à proprement parlé des lieux d’origine qui, comme l’attestent certains documents, continuent leur activité et en renforçant les rapports avec Sienne, croissent en importance.
C’est à Bandino dei Balzetti da Siena, prieur de 1227 à 1276 de l’Ermitage de San Salvatore di Lecceto, que l’on doit l’insertion de l’ordre augustinien dans la commune de Sienne. Dans un premier temps les Augustins s’installent dans un institut modeste de San Giovanni ou de la Santa Trinità, près de Porta Laterina, qui avait déjà abrité une universitas heremitarum.
Vers la moitié du XIIIe siècle, après avoir acquis quelques terrains en dessous de la Porta all’Arco, sur le  Poggio de Sant’Agata, les moines, appuyés par la Commune, commencent la construction d’un nouveau couvent qu’ils termineront vers 1310.
La réalisation de ce nouvel institut marque aussi un changement dans la position idéologique des frères qui en se détachant de la seule contemplation , embrassent l’activité apostolique.