Oltre alle opere di soggetto cateriniano, la basilica accoglie numerosi dipinti, alcuni dei quali sono dei veri e propri capolavori della pittura senese. Lungo la parete destra della navata, poco prima del transetto, è collocata la bellissima tavola raffigurante nella parte centrale la Natività di Gesù (1495-1500), opera attribuita a Francesco di Giorgio Martini, ma realizzata in parte da Bernardino Fungai e da un pittore pressoché sconosciuto, di nome Lodovico Scotti. A terra, in primo piano, appoggiato ad un frammento marmoreo, giace il Bambino appena nato, lo sguardo rivolto verso lo spettatore; vicino al piccolo Gesù stanno la Vergine e San Giuseppe in adorazione, mentre alle loro spalle si trovano rispettivamente due pastori e due angeli. La costruzione della scena fa sì che il suo fulcro sia costituito dal piccolo Gesù, verso il quale convergono le due direttrici diagonali lungo cui si dispongono le figure; quel Bambino nudo, umilmente poggiato a terra, è la manifestazione del Verbo di Dio agli uomini, è la luce del mondo che sorge dalla notte del paganesimo. Non a caso sullo sfondo si erge un maestoso arco antico in rovina, ornato da clipei istoriati raffiguranti Quinto Curzio e Muzio Scevola, personaggi della storia romana. L’arco è così imponente da risultare qualcosa di più di un semplice elemento paesaggistico: esso simboleggia infatti il mondo antico . . .