L’Ordre des Servites de Marie est, tout de suite très bien accueilli à Sienne, étant donné le lien fort que la ville a toujours eu avec la Vierge, comme le démontre aussi le nom de la Cathédrale, depuis des temps anciens, dédiée  à la Madone de L’Assomption. L’une des règles principales de l’Ordre imposait de dédier chaque église à Marie à moins d’empêchements particuliers. Dans le cas de Sienne, la construction de l’édifice sacré sur l’emplacement de l’église de Saint Clément prévoyait de ne pas se soumettre à cette règle, mais les Servites avaient voulu le dédier à Marie, laissant le nom de St Clément seulement à la paroisse. Les rapports entre Sienne et l’Ordre servite sont tout de suite intenses. Et la première œuvre placée sur le maître-autel est la Madone et l’Enfant, appelée Madone du Bordone, du Florentin Coppo di Marcovaldo. Il l’a peinte durant son séjour, en prison à Sienne, après la bataille de Monteaperti (1260). L’église dei Servi est considérée comme un sanctuaire marial de grande importance, tout de suite après la Cathédrale. Puis, en 1611, la nouvelle Collégiale de Sainte Marie de Provenzano constituera la troisième église mariale importante. Après la célèbre bataille de Montaperti, le 25 Juillet 1526, l’armée florentine est à nouveau vaincue par Sienne, sous les armoiries de la . . .