Continuando por la bajada a través de la calle “Via Roma” llegamos al Ex-hospital de Santa María de la Cruz.
Es el más antiguo de los nueve hospitales del territorio de Montalcino. Ya desde el siglo XIII ofrecía a los viajeros y peregrinos dirigidos hacia Roma o a Tierra Santa un refugio seguro donde descansar, un caluroso recibimiento cristiano asi como cuidados y curas para los enfermos.
Al final del siglo XIX transfirieron el hospital a la iglesia de San Francisco y en la sede original  se encuentran  actualmente las oficinas de la Administración Comunal.