L'Ordine dei Servi di Maria giunse a Siena nel 1250, a pochi anni dalla sua fondazione sul Monte Senario (1233), nella vicina Firenze. Il Vescovo di Siena, Bonfiglio degli Ugurgeri, era particolarmente ben disposto nei confronti dei nuovi Ordini mendicanti, e per questo avrebbe invitato in città Alessio Falconieri, uno dei sette Santi fondatori, per fargli costruire un convento. Inizialmente i Serviti si stabilirono vicino alla zona di Castel Montorio, nella parte Sud di Siena, ma fuori dalle mura, in un terreno concesso loro dalla famiglia Piccolomini, evidenziando così l'inclinazione originaria dell'Ordine ad una vita in parte distaccata da quella della popolazione cittadina, a differenza dei francescani e dei domenicani da subito immersi nella vita attiva delle nuove città. Presto, però, sia il Capitano del Popolo sia il Vescovo cominciarono ad insistere affinché i frati si insediassero all'interno della cinta muraria. L'occasione propizia si presentò nel 1259, quando il parroco si vide costretto ad abbandonare l'antica chiesa di San Clemente, situata in Castel Montorio, a causa dell'eccessivo stato di degrado in cui si trovava. Il Vescovo di Siena fra' Tommaso offrì ai Serviti quello spazio per edificare il loro nuovo convento e i lavori poterono iniziare nel 1263. L'importanza acquisita in pochi anni dall'Ordine servita è dimostrata dall'indulgenza promulgata dal . . .