Alcune delle opere custodite all’interno della Basilica avevano in origine differenti collocazioni.
Tra queste, oltre alla già notata pala del Maestro dell’Osservanza, vi sono i quattro scomparti laterali di un polittico di Andrea di Bartolo, la cui tavola centrale, andata perduta, doveva accogliere quasi certamente l’immagine della Madonna col Bambino. Datati 1413, i pannelli raffigurano San Giovanni Battista, San Francesco d’Assisi, San Pietro e San Giovanni Evangelista, mentre nelle cuspidi sono San Giacomo Maggiore, Santa Chiara, un Santo diacono e San Paolo. L’opera, di chiaro ambito francescano, venne trasportata all’Osservanza nel 1822 dal convento dei Cappuccini di Santa Petronilla, come reintegrazione delle spoliazioni avvenute durante la soppressione del 1810.
Dalla distrutta Cappella della Madonnina Rossa, un tempo collocata all’inizio del sentiero che porta all’Osservanza, proviene invece l’affresco con la Crocifissione e Santi conservato nella prima cappella a destra e attribuito a Girolamo Magagni detto Giomo del Soma o a Bartolomeo Neroni detto il Riccio, mentre nella terza cappella a sinistra si trova un’altra Crocifissione dello stesso Riccio, questa volta su tavola, posta in origine in una cappella del chiostro cinquecentesco, dedicata alla Santa Croce.