Le fil conducteur qui relie de nombreuses œuvres conservées dans la Basilique de l’Osservanza est la dévotion à saint Bernardin et aux saints franciscains. Dans la troisième chapelle à droite nous trouvons un tableau de Pietro di Giovanni d'Ambrogio avec au centre le grand saint siennois; œuvre qui acquiert une importance toute particulière, ayant été exécutée en 1444, l’année de sa mort. En effet, l’image, l’une des premières représentations de Bernardin en peinture, peut être considérée comme son “portrait”, exécuté par le peintre sur la base d’une connaissance et mémoire personnelles, devenant ainsi l’archétype pour toutes les représentations successives. La figure émaciée, vêtue d’une simple robe de bure serrée à la taille, le maigre visage dû au jeûne, et la bouche édentée, seront les traits distinctifs de son iconographie, outre naturellement le Nom de Jésus dans le soleil rayonnant. A l’époque où l’Humanisme mettait l’homme au centre du monde, Bernardin insistait sur la suprématie absolue du Christ, la subordination de toutes  choses à Lui et selon Lui. A ce sujet, l’inscription que reporte le livre qu’il tient, est emblématique; elle est tirée de l’épitre de saint Paul aux Colossiens : ‘Pensez aux choses d’en haut, non à celles qui sont sur la terre' (Que sursum sunt sapite, non que super . . .