Le long séjour de Bernardin sur la Capriola, la colline où se dresse la Basilique de l’Osservanza, est divisé en deux périodes: la première est comprise  entre 1405 et 1415, la seconde va du printemps de 1425 à celui de 1444. On sait peu de choses de la première période. Saint Bernardin mène une vie d’ascète, de prière, de pénitence et il prend soin de ses confrères auxquels il demande humblement l’aumône. Il étudie et s’exerce à la prédication. Le 1er Mai 1404 il fait son premier discours public à Sienne dans la petite église franciscaine de l’Alberino, et le 11 Juin, dans l’oratoire de l’hôpital de saint Onofrio, dans celle que l’on appelle encore aujourd’hui rue del Sasso di San Bernardino, en référence au fait qu’il parlait debout sur une pierre. En souvenir de cette prédication, le buste en terre cuite polychrome du Saint est placé à l’extérieur de l’édifice; aujourd’hui il se trouve dans l’oratoire de Sant’Anna in Sant’Onofrio. Après une période de vicariat en Toscane, en 1417, sur inspiration divine, il sent qu’il doit se consacrer à la prédication et qu’il doit partir dans l’Italie du Nord. Il part pour Gênes, et commence alors une période de son apostolat et de divulgation de l’Osservanza dans le Nord du pays. La seconde période de résidence de Bernardin sur la  colline de la Capriola . . .