La con-cathédrale renferment de nombreux trésors, parmi lesquels deux splendides retables , œuvres de jeunesse du peintre siennois Francesco Vanni : l’Immaculée Conception et Saint Jean Baptiste dans le désert. Le premier autel du bas-côté droit abrite l’Immaculée Conception (1588). La toile est commandée par le Prévôt Fulvio Bucelli. L’œuvre se distingue non seulement par la tonalité éclatante et la délicatesse formelle, typique de la peinture siennoise de l’époque, mais aussi pour la symbologie mariale complexe. La vierge est entourée d’un beau paysage miniaturisé où chaque élément est riche de sens; partant de l’angle en bas à droite, autour de la Madone on remarque le  “miroir sans tache” (Sag 7, 26), en référence à Sa Conception Immaculée; le lys (Cant 2, 1-2), emblème de pureté; la fontaine, symbole de vie; “un jardin bien clos” (Cant 4, 12), signe de la virginité de Marie; “l’étoile resplendissante du matin” (Ap 22, 16), puisque Marie dans sa sainteté, est le premier fruit du salut du Christ; “la porte du Ciel” Gn 28, 17) et l’échelle du Paradis (Gn 28, 12-13), dans le sens où Elle est le chemin qui mène au Fils; “la tour d’ivoire” (Cant 7, 5), symbole de sa virginité perpétuelle; la tour de David (Ps 61, 4), renvoi à la forteresse de Marie; le temple de l’Esprit Saint (Lc 1, 35), dont Elle . . .