En la iglesia de San Francisco se encuentran muchas obras pictóricas que realizadas en épocas distintas, atestiguan la profunda relación de la Orden de los frailes menores con María y evidencian el desarrollo de la iconografía mariana en el tiempo. La representación más antigua de la Virgen, es un fresco trasladado de las paredes del monasterio a la capilla Martinozzi en el brazo derecho del cruzero. Esta obra fue realizada por el artista senés Lippo Vanni en la segunda mitad del siglo XIV y reproduce en pintura la estructura de un políptico: en el centro se situa la Virgen con el Niño acompañada por cuatro santos; arriba  se encuentra  Cristo que bendice y los cuatro Padres de la Iglesia mientras que en la predela, se  encuentra Cristo piadoso sostenido por la Virgen y San Juan y a los lados, figuras de profetas. La Virgen sostiene al Niño que la abraza con cariño y juega con el velo de la Madre. Esta manera de representar a la Virgen, llamada “Eleousa”, cariñosa, es una de las más antiguas y difundidas en la Edad Media. El artista evidencia la humanidad de los dos personajes: Jesús representado como un niño vivaz que mira hacia el espectador; la Virgen con los labios cerrados y la mirada melancólica, consciente del dramático destino de su Hijo.

Pero no siempre la Virgen y el Niño están representados en esta manera así espontánea. A veces los . . .