Les vitraux circulaires de l’abside, œuvre extraordinaire réalisée entre 1287 et 1290 à partir des dessins de Duccio di Buoninsegna (actuellement remplacée par une copie), est le premier élément de la cathédrale qui attire le regard du visiteur. Les trois panneaux centraux représentent la Dormition, l’Assomption et le Couronnement de la Vierge Marie. Ils montrent clairement le but vers lequel doit tendre chaque homme : le Règne des Cieux.
Dans le premier panneau à partir du bas, la Madone est déposée dans un sarcophage par deux apôtres, pendant que les autres se regroupent tout autour, accompagnés de trois anges; au milieu de ceux-ci se détache la figure de Jésus bénissant. La scène représente la fin du passage de Marie sur la terre, épisode défini comme étant la “Dormitio Virginis” et non la Mort de la Vierge Marie : cela est dû au fait que Marie, ne connaissant pas le pêché et donc préservée de la corruption de la chair, n’a pas à attendre la fin du monde, comme les autres créatures pour jouir de la rédemption du corps, mais elle est élevée au Ciel, corps et âme.
Le panneau centrale représente donc l’Assomption, c’est à dire le moment du trépas de la condition terrienne à la condition céleste, en d’autre terme à Sa divinisation. Dans le cas de la Vierge Marie nous utilisons le terme assomption, puisqu’Elle monte au Ciel grâce à l’intervention de son Fils; en ce qui concerne Jésus, on parle d’ascension au Ciel puisque l’action vient de lui-même. Dans la scène Marie est située dans une mandorle entourée de quatre anges : cette forme, obtenue en croisant deux cercles, représente l’union idéale de la terre et du ciel. C’est une sorte d’auréole destinée seulement à Jésus et à la Vierge Marie, symbole de leur nature divine et humaine, de leur gloire et perfection.
Le troisième panneau représente le Couronnement de la Vierge par Jésus-Christ; tous les deux sont assis sur le même trône, entourés d’anges. Marie est appelée à participer à la gloire du Fils, totalement en symbiose avec Lui. Elle anticipe le destin commun à tous les fidèles, préfigurant l’union définitive, spirituelle et corporelle, de l’homme avec le Christ glorieux, c’est à dire la phase finale et éternelle de la rédemption.
Dans Les panneaux latéraux, au centre, se dressent les quatre saints protecteurs de Sienne, Ansano, Crescenzio, Savino et Bartolomeo (dont le culte sera remplacé en quelques années par celui de San Vittore) : ils représentent l’Église locale, placée sous la protection de Marie. Dans les quatre angles se trouvent les Évangélistes, chacun assis sur une chaise à haut dossier. Leur position n’est pas due au hasard : ils symbolisent la parole de Dieu qui constitue les fondations de l’Église, et grâce à eux elle parvient aux quatre coins de la terre.
Le vitrail originel, restauré en 2003 et depuis lors, conservé à l’intérieur du Musée de la Cathédrale, est une œuvre d’une grande importance. D’une très grande qualité artistique et dans un état exceptionnel de conservation, il témoigne d’un des plus anciens arts des vitraux connus à ce jour. Il constitue la commande la plus prestigieuse de Duccio avant celle de la Maestà pour le maître-autel de la Cathédrale. Le peintre ne se contenta pas de faire le dessin (auquel un ou plusieurs maitres vitriers donnèrent forme) mais, comme on a pu le constater lors de sa restauration, on peut lui attribuer les finitions raffinées en grisaille, exécutées au pinceau, qui confèrent aux personnages des effets de clair-obscur admirables.