Les liens étroits qui existent entre L’Ordre des Servites de Marie et la Vierge sont évidents lorsque l’on remarque le grand nombre de peintures représentant la vie de la Mère de Dieu. En suivant chronologiquement la vie de cette dernière, on peut suivre un parcours de lecture des œuvres picturales à partir de La Naissance de la Vierge, située dans la seconde chapelle à droite de l’entrée. Elle a été exécutée en 1625 par le peintre siennois
Rutilio Manetti sur commission de Calidonia Bindi. Au premier plan, les nourrices tiennent une bassine dans laquelle elles laveront Marie à peine née, représentée dans les bras de sa mère. Au second plan et sur le fond, la lumière met en évidence les différentes expressions des personnages : deux femmes vêtues de noir annoncent la naissance de sa fille à un Joseph pensif; une servante court dans la cuisine pour communiquer l’évènement aux autres domestiques.
Marie vit une enfance simple, sans évènements extraordinaires, jusqu’à son adolescence marquée par un évènement qui changera sa vie pour toujours , ainsi que le cours de l’histoire : l’Annonciation, représentée par
Francesco Vanni, à la fin du XVIème siècle, œuvre commandée par la famille Cancelli et située dans la première chapelle à gauche. La jeune fille,, occupée à lire, reçoit la visite de l’Archange Gabriel qui lui annonce que bientôt elle concevra et enfantera un fils et qu’elle l’appellera Jésus. Dans le ciel, Dieu le Père apparait derrière les nuages déchirés. Les vêtements des personnages sont de couleurs vives et changeantes caractéristiques de le technique de Vanni. L’artiste peint le même sujet sur deux autres toiles, placées dans le transept à côté de l’arc triomphale : à gauche l’Archange Gabriel et à droite la Vierge.
La prophétie s’accomplit et Marie donne naissance à Jésus dans une étable à Bethléem. Les anges annoncent l’évènement aux bergers des campagnes environnantes qui accourent pour adorer le Messie. L’Adoration des Bergers de
Taddeo di Bartolo est la partie centrale d’un triptyque réalisé en 1404. Elle se situe dans la première chapelle à gauche du maître-autel. L’Enfant Jésus repose dans une mangeoire; il est illuminé par la lumière de la colombe de l’Esprit Saint. La Madone présente son fils à deux bergers dans une attitude de prière. Sur le rocher à gauche un chardonneret, avec sa tête rouge, évoque la Passion que l’enfant vivra pour sauver les hommes.
Alessandro Casolani dépeint l’évènement sur une toile exécutée à la fin du XVIème siècle et maintenant située sur la paroi gauche de la chapelle de saint Philippe Benizi.
Ensuite les trois Rois Mages rendent visite à la Sainte Famille comme l’illustre
Dionisio Montorselli dans le tableau exécuté à la fin du XVIIème siècle. Il était destiné à l’église de Fontegiusta puis fut déplacé dans la chapelle dédiée à Jésus mort, représenté par une statue en plâtre située sous l’autel. Les rois Mages rendent hommage à l’Enfant, baigné dans la douce lumière de l’étoile du berger. Ils lui offrent de l’or, de la myrrhe et de l’encens qui symbolisent, respectivement, le pouvoir temporel du christ, sa nature mortelle et sa nature divine.
Marie revient à Nazareth et s’occupe de son fils jusqu’à ce qu’il atteigne les trente ans, l’âge auquel il commence à prêcher. Par la suite, elle Lui sera toujours proche dans les souffrances de la Passion et vit, avec les Apôtres, les moments extraordinaires qui suivent la Résurrection jusqu’à la Pentecôte : la venue de l’Esprit Saint. Les disciples accompagnent la Madone jusqu’à la Dormition; celle-ci est ensuite accueillie au Paradis avec corps et âme. La Vierge est couronnée par Jésus qui L’inclut de cette manière dans son royaume, et ainsi Elle devient Reine du ciel et de la terre, comme on la commémore encore aujourd’hui dans le cinquième Mystère Glorieux du Saint Rosaire. Placé sur le maître-autel, le Couronnement de la Vierge, sujet fréquent dans la peinture siennoise, est célébré dans le retable réalisé par
Bernardino Fungai en 1500. Au centre du tableau, deux anges tiennent dans une main une branche d’olivier, symbole de la paix apportée dans le monde par le Christ et emblème personnel de la Vierge et dans l’autre les extrémités d’un tissu doré précieux, symbole de la lumière divine. Devant ce précieux rideau, qui ressort sur le fond bleu du ciel, sont assis Marie et Jésus, en habits dorés; la colombe de l’Esprit Saint apparait entre la Mère et le Fils. Et une horde d’anges musiciens et de saints les entourent. Parmi ces derniers on reconnait : le pape Saint Clément, le premier à gauche au second rang, le Bienheureux
Gioacchino Piccolomini au premier plan tout à gauche et le Bienheureux Francesco Patrizi à l’extrême droite. La peinture rappelle aux spectateurs d’autres œuvres dédiées à la Vierge, présentes sur le territoire siennois, comme l’extraordinaire Maestà de Duccio di Buoninsegna. Le peintre a certainement eu l’occasion de l’admirer puisqu’elle était placée sur le maître-autel de la Cathédrale, de 1311 à 1506. En outre, la composition du retable de
Bernardino Fungai est semblable à celle du Couronnement de la Vierge, exécutée en 1483 par Piero del Pollaiolo pour l’église de Saint Augustin à San Gimignano.