El significado de la profunda devoción que tiene la ciudad de Siena hacia la Virgen está relacionado con el papel de María en la historia de la salvación. La comunidad civil que se identificaba totalmente con la Iglesia, veía en Ella la imagen de sí misma, el signo de una humanidad amada por Dios y por el Salvador. El culto de la Virgen remonta a tiempos tan antiguos que parece complejo establecer exactamente su origen. Desde antes del siglo X, el lugar donde hoy se halla la catedral estaba ya dedicado a la Virgen y esta registrado en los documentos como el “Piano (plano) Sancte Marie”. Desde el siglo XII, la virgen María representa el mismo símbolo del nuevo Ayuntamiento medieval, así como las donaciones de tierras y sumisiones de castillos en favor de Siena que se hacían en honor de la Virgen, es así como lo atestigua la frase siempre repetida en los actos de la época: “Ecclesie S. Marie et populo civitatis Senensis”. Con los mismos documentos nos damos cuenta además que el Ayuntamiento imponía a los señores de las tierras dominadas, la donación anual de cirios en ocasión de la fiesta de la Asunción, reforzando de esta manera la voluntad de confianza en la Virgen, protectora de la ciudad.
El lazo indestructible entre Siena y la Virgen tuvo su consagración definitiva en 1260, año de la célebre batalla de Montaperti, durante la cual los seneses triunfaron contra las tropas florentinas, que eran militarmente más fuertes. Para vencer contra Florencia, la enemiga güelfa , Siena apoyó el partido gibelino, buscando la ayuda de Manfredi, hijo de Federigo II de Suecia. Un día antes de la batalla, los ciudadanos guíados por el magistrado Buonaguida Lucari, se reunieron en la Catedral para rezar a la Virgen, le ofrecieron las llaves de la ciudad y pidieron su protección. El ofrecerse a la virgen María no era por el temor de las tropas enemigas, sino el natural desarrollo de un sentimiento compartido y radicado en toda la población ciudadana de Siena en el siglo XI.
El día después de la victoria de Montaperti, il pintor florentino Coppo de Marcovaldo, fue hecho prisonero por los seneses y después de la batalla, pagó su rescate pintando para Siena un retablo con la Virgen en trono, hoy conservado en la Basilica de los Servi, otro de los sitios marianos de la ciudad. Mientras tanto los estatutos ciudadanos celebraban a la Virgen como señora de Siena y empezaron a acuñar monedas que tenían la inscripción “Sena vetus civitas Virginis” (Antigua Siena, ciudad de la Virgen); los sellos de la República puestos como embrago en cada documento, presentaban la imagen de la Virgen con el Niño acompañada por las lettras “Conservi la Vergine l’antica Siena che lei stessa rende bella”( conserve la virgen la antigua Siena que ella misma hace más bella): la devoción hacia la virgen María fué el signo de la identidad cultural.
Durante los siglos la veneración de los seneses por la Santísima Madre nunca ha disminuído. A fines de mil quinientos, en una época de peste y carestía, las autoridades ciudadanas fueron a uno de los barrios más desacreditados de Siena, y delante de una milagrosa imagen de la Virgen en terracota hicieron el voto o promesa de construir una grande iglesia, la actual Colegiata de Santa María en Provenzano. En su honor, a partir de 1655, cada dos de julio se corre el Palio, al final del cual la contrada vencedora entra jubilosa en la iglesia y canta el Te Deum, agradeciendo a la Virgen por la victoria.
En 1944, al momento del paso del frente del ejército durante la Segunda Guerra Mundial, nuevamente las llaves de Siena fueron ofrecidas a la Virgen, renovando la consagración a María que ya habia sido decretada siete siglos antes, el día anterior a la batalla de Montaperti.
Caminando por la calles de Siena, se pueden ver muchos tabernáculos consagrados a la Virgen. El 8 de septiembre, que es el día de la fiesta dedicada a ELLA, los niños de las diecisiete contradas festonan y hacen dibujos en el tabernáculo de su barrio para ganar una especie de competencia donde vence el más bonito. Es una tradición muy querida por los seneses y contribuye a sentir siempre vivo el amor para la Protectora de la ciudad.