Este ambiente comprende el espacio ocupado por la cocina de la familia Benincasa. Detrás de la reja colocada debajo del altar, son visibles aún los restos del hogar: fue precisamente en este hogar encendido donde Santa Catalina, en éxtasis, cayó quedando milagrosamente ilesa. Entre estas paredes domésticas, la Santa transcurrió la primera parte de su vida en continuas oraciones, penitencias, momentos de contemplación y diálogos con Dios, hasta que su actividad espiritual se transforma en sostén concreto de la Iglesia y del Papado, llevando a cabo la empresa diplomática más importante del siglo XIV en Europa que terminará con el viaje a Aviñón y con el regreso del Papa a Roma.
Casi un siglo después de su muerte, entre 1482 y 1483, la Cofradía de Santa Catalina escogió este ambiente como lugar de reunión de los cofrades. Sobre el altar, una tabla del pintor Bernadino Fungai del 1496. En la parte central de esta pintura, encargada quizás por la familia Saracini, una de las más importantes de Siena, representa el episodio de los estigmas de la Santa, el momento más alto de su camino espiritual. Cuando se realizó esta tabla, el Crucifijo que había estimagtizado a la Santa, actualmente conservado en el Oratorio del Crucifijo, estaba todavía en Pisa y fue traído a Siena solamente unos años más tarde en 1565. Pocas personas, antes de entonces, debían de haberlo visto y esto explica el hecho que el Cristo del Fungai está representado como una escultura en vez de una cruz pintada, tal como es en realidad. También de Bernardino Fungai son las escenas de la predela del retablo, momentos de la vida de la Santa y los dos paneles laterales con las figuras de Santo Domingo y de San Jerónimo. La parte superior del retablo, que representa a Dios y a dos profetas, del pintor Bartolomeo Neroni, llamado el Riccio, ha sido añadida unos años más tarde, en 1567.
La Cofradía, a mitad del Cinquecento, decidió de ampliar y decorar el Oratorio, encargando el trabajo al Riccio que supo dar al ambiente un aspecto homogéneo y unitario. Del mismo artista son el diseño del bonito techo a casetones azul y oro, realizado por Bastiano di Girolamo, y el revestimiento lignario de las paredes adornadas con varias telas. Completan el ambiente el coro de madera y el pavimento de baldosas de mayólica polícroma de gusto renacentista, muchas de ellas desgastadas con el tiempo y sostituidas. Para proteger el precioso pavimento, en el perímetro del oratorio ha sido colocado un travesaño trasparente sobrealzado, que permite caminar encima sin causarle más daños.
Las numerosas telas que adornan las paredes, fueron encargadas por la Cofradía a diferentes artistas y representan episodios de la vida de la Santa de la Legenda Major de Raimondo da Capua, además de figuras de Beatos y Santos de Siena.